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jueves, 10 de agosto de 2017

Química Orgánica. Streitwieser. Heathcock. 3º edición.


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viernes, 24 de marzo de 2017

Derivados organometálicos

Derivados de Cadmio:


Derivados de Cobre:


El C=O debe estar activado porque el reactivo R2CuLi es poco reactivo (no reacciona con aldehídos y cetonas)

Derivados de Litio:


R-X + 2 Li0 → R-Li + XLi

  • R puede ser alifático o aromático y 1º, 2º ó 3º.
  • X puede ser Br o Cl (da mejor con Br)
  • La preparación se hace en medio anhidro (libre de agua y alcoholes) porque forma hidróxido o alcóxido y no se forma el derivado.
  • Se usan para adiciones nucleofílicas (AN) a grupos muy poco reactivos o muy impedidos estéricamente.

Derivados de Magnesio:

Reactivo de Grignard:



Reaccionan con C=O:






Las cetonas no pueden obtenerse por Grignard porque el producto es más reactivo que el sustrato y sigue reaccionando para dar ROH.
Los reactivos de Grignard en presencia de H ácidos se descomponen y dan un alcano.


Derivados de Mercurio:




Derivados de Zinc:

RX + Znº → R-ZnX




Araña: